международный медицинский портал - новости медицины в медицине, лечение, болезни, народные методы и лекарства    




Разделы сайта

Поиск по сайту
Пользовательского поиска



Главная > Химическая энциклопедия > А > Ацетали Амидов Карбоновых Кислот - значение, описание



Ацетали Амидов Карбоновых Кислот описание и значение

Ацетали Амидов Карбоновых Кислот (амидоацетали), орг. соед., содержащие две алкоксигруппы и дизамещенную аминогруппу при одном атоме углерода, RC(OR’)2NR»R’», где R = Н, Ar, Alk; R’ и R» = Alk; R’» = = Alk, аралкил. К амидоацеталям (А.) относят также ацетали циклич. амидов (лактамов), наз. лактамацеталями, и дитиоацетали амидов карбоновых к-т (амидомеркаптали) RC(SR’)2NR»R’». А. – подвижные жидкости (см. табл.); раств. во всех орг. р-рителях. СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ АЦЕТАЛЕЙ АМИДОВ В р-рах А. находятся в равновесии с амбидентным катионом (ф-ла I) и алкокси-анионом (в случае амидомеркапталей – с тиолят-анионом), что обусловливает их высокую реакц. способность по отношению к нуклеоф. реагентам. Если R = Alk, напр. СН 3, в равновесии участвует также алкоксиенамин (или алкилтиоенамин) (II), ответственный за возможность взаимод. и с электроф. реагентами: А. легко гидролизуются водой до амидов. При взаимодействии их со спиртами или тиолами происходит обмен алкоксигрупп на др. алкокси- или алкилтиогруппы соответственно; при реакции с первичными аминами образуются амидины, со вторичными аминами – новые А., напр.: А. реагируют с соед., содержащими активную метиленовую группу (малоновым, ацетоуксусным или циануксусным эфирами, нитрометаном, ацетофеноном или др.), с образованием енаминов, напр.: где Z = O или S. А. – алкилирующие агенты, что обусловлено наличием в равновесии с ними катионов I. Напр., при р-ции диэтилацеталя N-метилкапролактама (III) с бензойной к-той образуется этилбензоат, с малоновым эфиром – этилмалоновый эфир, а также соответствующие енамин и N-метилкапролактам: Р-ция электроф. реагентов, напр. алкил- или ацилгалогенидов, с диэтилацеталем N,N-диметилацетамида CH3C(OC2H5)2N(CH3)2 направляется на атом С, приводя к образованию амидов RCH2CON(CH3)2 или RCOCH2CON(CH3)2. Аналогично реагируют ацетали N-метиллактамов. При использовании бензохинона получаются производные бензофурана: Общий метод синтеза А.-взаимод.замещенных солей иммония (IV,a,6) с алкоголятами Na (для получения амидомеркапталей – с RSNa). Соли IV получают из N,N-дизaмeщенных амидов алкилированием либо действием РОС13, РС15 или СОС12, напр.: А. используют для синтеза разл. конденсированных гетероциклич. соед., напр. производных индола и азаиндола. Ацетали диметилформамида – циклизующие агенты в синтезе производных имидазола, пиридина, пиримидина и др. Лит: Г рани к В. Г. [и др.], «Успехи химии», 1977, в. 4. т. 46, с. 685-711; Abdulla R. F., Brinkmeyer R. S., «Tetrahedron». 1979, v. 35. №14. p. 1675-1735; GlocdeJ., HaaseL, Gross НД «Z. Chem.», 1969, Jg. 9, № 6, S. 201-13. В. Г. Гранин.


Рассказать в соц сетях:





Из этого же раздела
Антрахинонсульфокислоты
Аллена Реакция
Аквакомплексы
Атомные Радиусы
Айнхорна Реакция
Адамантан
Аденин
Амфотерность
Азосоединения
Ацильное Число


Вверх страницы


Обратная связь


Алфавитный указатель RUS
А Й С
Б К Т
В Л У
Г М Ф
Д Н Х
Ж О Ц
З П Ч
И Р Ш
Э Я Щ
Ю    

Алфавитный указатель ENG
A K T
B L U
C M V
D N W
E O X
F P Y
G Q Z
I R
J S

Случайная выборка


Медицинские словари Медицинские энциклопедии Медицинские справочники