международный медицинский портал - новости медицины в медицине, лечение, болезни, народные методы и лекарства    




Разделы сайта

Поиск по сайту
Пользовательского поиска



Главная > Химическая энциклопедия > А > Ацетали И Кетали - значение, описание



Ацетали И Кетали описание и значение

Ацетали И Кетали простые эфиры неустойчивых геминальных диолов, эфиры гидратированных альдегидов (ацетали) или кетонов (кетали; их наз. также ацеталями кетонов) общей ф-лы RR’C(OR»)(OR’»). У симметричных А. и к. R» = R’», у несимметричных, смешанных, R» и R’» разные. Соед., у к-рых R» или R’» = Н, наз. полуацеталями (полукеталями). Циклич. А. и к.-продукты взаимод. альдегидов или кетонов с 1,2-гликолями, наз. 1,3-диоксоланами, с 1,3-гликолями-1,3-диоксанами. Сернистые аналоги А. и к. общей ф-лы RR’C(SR»)(SR’») наз. меркапталями. А. и к. – бесцв. жидкости с приятным запахом (см. табл.); раств. в орг. р-рителях, не раств. в воде. В небольших кол-вах содержатся в виноградных винах. СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ АЦЕТАЛЕЙ И КЕТАЛЕЙ А. и к. устойчивы в щелочных средах и очень легко гидролизуются в кислых до альдегидов и кетонов, вследствие чего ацетальную группировку используют для защиты карбонильной группы при проведении р-ций по др. реакц. центрам в нейтральной или щелочной среде; напр., получение гидроксиальдегидов из эфиров альдегидокислот: См. также Защитные группы . При нагр. А. и к. со спиртами или тиолами происходит полный или частичный обмен алкоксигрупп на др. алкоксиили алкилтиогруппы: где X = О или S. При взаимод. с первичными аминами, гидразинами или гидроксиламином в кислой среде образуются соотв. алъдимины (или кетимины), гидразоны или оксимы, напр.: RCH(OR’)2 + R»NH2 -> RCH=NR», при р-ции со вторичными аминами в присут. n-толуолсульфокислоты – енамины (ф-ла I) или диенамины (II): Для А. и к., имеющих другие функциональные заместители, характерны внутри- и межмолекулярные циклизации с образованием карбо- или гетероциклич. соединений; напр., ацетали кетоальдегидов тримеризуются в производные бензола: На основе замещенных А. и к. получены производные фурана, кумарина, тиофена, пиррола, индола, пиридина, хинолина и мн. др. Осн. методы синтеза А. и к.: 1) взаимод. альдегидов и кетонов (как правило, в присут. кислых катализаторов) со спиртами, ортоэфирами или тетраалкоксисиланами: 2) р-ции с участием галогенэфиров, гем-дигалогенидов, гем-диаминов, напр.: 3) присоединение спиртов или ортоэфиров по кратным связям, напр.: СН 2=СНОСН 3 + СН 3 ОН -> СН 3 СН(ОСН 3)2. Последние два метода можно использовать для синтеза разл. карбонильных соед. через стадии получения А. и к. с послед. их гидролизом в кислой среде. А. и к.-фиксаторы запаха в парфюмерии, флотореагенты (1,1,3-триалкоксипарафины, ацетали акролеина и кротонового альдегида), пластификаторы, моющие средства, смазочные материалы. Некоторые А. и к. обладают биологической активностью; напр., 1,1,3-триэтоксибутан обнаружил высокую противовирусную активность, ацетали хлораля – гербицидное действие, диарилоксиалканы – инсектицидное. Лит.: Яновская Л. А.. Юфит С. С., Кучеров В. Ф., Химия ацеталей, М., 1975. В. Г. Граник.


Рассказать в соц сетях:





Из этого же раздела
Азепин
Антифрикционные Смазки
Альфа-распад
Альдегидаммиаки
Адамантан
Ацетонциангидрин
Азотистая Кислота
Аминазин
Акарициды
Алкидные Смолы


Вверх страницы


Обратная связь


Алфавитный указатель RUS
А Й С
Б К Т
В Л У
Г М Ф
Д Н Х
Ж О Ц
З П Ч
И Р Ш
Э Я Щ
Ю    

Алфавитный указатель ENG
A K T
B L U
C M V
D N W
E O X
F P Y
G Q Z
I R
J S

Случайная выборка


Медицинские словари Медицинские энциклопедии Медицинские справочники